Daniel Bolshoy tient à propager partout le répertoire classique pour guitare et est réputé pour ses programmes soigneusement conçus et ses présentations chaleureuses et instructives.
Il a participé à de nombreux événements musicaux d’importance dont les festivals internationaux de musique de chambre d’Ottawa et de Vancouver, le Festival de guitare de Halifax et le Festival international de musique de Macao. Ses récitals sont souvent diffusés à la radio de Radio-Canada et il a participé à deux documentaires de la chaîne Bravo! : dans l’un, il était soliste et dans l’autre, il était accompagné de la mezzo-soprano Julie Nesrallah, sa partenaire du Duo Nesrallah/Bolshoy.
Sur scène, il s’est notamment produit comme soliste ou chambriste au Glenn Gould Studio, au Toronto Centre for the Performing Arts, au Centre national des arts, à Ottawa, et au Chan Centre, à Vancouver. Il a interprété des concertos de Rodrigo, Ponce, Kernis, Castelnuovo-Tedesco et Villa-Lobos avec plusieurs formations d’Amérique du Nord dont l’Orchestre philharmonique de Mexico, le Toronto Philharmonia, le New Mexico Symphony, le Vancouver Philharmonic, le Peterborough Symphony, le Red Deer Symphony, le Oakville Symphony, et les orchestres de chambre du Manitoba et d’Ottawa.
Sous les auspices de Live on Stage, il a parcouru la côte ouest américaine, le Yukon et les Territoires du Nord-Ouest. Les Virtuosi Concerts de Winnipeg et la Dalhousie Chamber Music Series de Halifax, pour lesquels il s’était déjà produit, l’ont aussi réinvité.
Daniel Bolshoy enseigne la guitare à l’Université Concordia, à Montréal, donne des cours de maître ici et à l’étranger et a souvent l’occasion de jouer pour des publics de jeunes.
Il a enregistré deux CD sous sa propre étiquette Boldan Music : Resonance, un regroupement de solos, et España, en duo avec la mezzo-soprano Julie Nesrallah.